das geht im Prinzip wie bei Deinem ersten Problem allerdings mit einem kleinen Trick:
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button = Button(root,command=lambda : test1() or test2())
Das funktioniert, weil Deine Funktionen keinen Rückgabewert haben, also geben sie None zurück. None wird nun bei boolschen Operationen als False interpretiert und daher wird auch die 2. Funktion ausgeführt.
Im Allgemeinen ist es aber besser dafür extra eine Funktion zu definieren, welche dann die beiden Funktionen aufruft oder eine Funktion zu erstellen, welche dann eine Liste von Funktionen ausführen kann
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def caller(*args):
for f in args:
f()
...
button = Button(root,command=lambda : caller(test1, test2))
Gruß
Dookie