Servus BlackJack:
Das Problem geht eigentlich von folgendem Programm aus. Du dürftest es u.U noch kennen, denn du warst damals so nett mich auf den richtigen Weg zu bringen:
(das mit dem 'dir" war dafür gedacht, um die Sache abzukürzen).
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import os
from glob import glob
from subprocess import PIPE, Popen
def main():
    for pdf_filename in glob('*.pdf'):
        target_path = os.path.join(
            'sig-pdf', os.path.splitext(pdf_filename)[0] + '_sig.pdf'
           )
        print (pdf_filename, '->', target_path)
    
        
        process = Popen(
            [
                'java',
                '-jar', 'PortableSigner.jar',
                '-b', 'de',
                '-c', 'Dieses Dokument wurde signiert.',
                '-i', 'Bildmarke.jpg',
                '-n',
                '-t', pdf_filename,
                '-o', target_path,
                '-s', 'zert.key',
                '-p', 'password'
            ]
            ,stdout=PIPE
        )
        output, _ = process.communicate()
        return_code = process.wait()
if __name__ == '__main__':
    main()
Fehler:
Traceback (most recent call last):
  File "C:\Python33\lib\subprocess.py", line 1090, in _execute_child
    startupinfo)
FileNotFoundError: [WinError 2] Das System kann die angegebene Datei nicht finde
n
During handling of the above exception, another exception occurred:
Traceback (most recent call last):
  File "C:\Users\user\Desktop\Signieren\sig.py", line 40, in <module>
    main()
  File "C:\Users\user\Desktop\Signieren\sig.py", line 28, in main
    ,stdout=PIPE
  File "C:\Python33\lib\subprocess.py", line 818, in __init__
    restore_signals, start_new_session)
  File "C:\Python33\lib\subprocess.py", line 1096, in _execute_child
    raise WindowsError(*e.args)
FileNotFoundError: [WinError 2] Das System kann die angegebene Datei nicht finde
n