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String contentConverted = new String(content.toString().getBytes(), UTF_8);
Ich denke Dein Problem hat was damit zu tun, dass Du versuchst Binärdaten auf der Java-Seite als `String`\s zu behandeln. Das geht nicht. `String` in Java entspricht `unicode` in Python. Darin haben Binärdaten nichts zu suchen. Das gleiche gilt für den `PrintWriter`. Wenn der nur `String` versenden kann, muss man die Binärdaten als Zeichenkette kodieren. Base64 ist eine Möglichkeit dafür.